Johnny Depp schlägt sich als mittelloser Journalist im Rum-Rausch durchs Puerto Rico der späten 50er: herrlich kauzige Verfilmung eines Romans von Kultautor Hunter S. Thompson. - Puerto Rico, 1959: US-Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) kommt in die Hauptstadt San Juan, heuert bei einem kleinen Lokalblatt an und gibt sich mit seinen Kollegen dem Rum hin. Als ihn ein skrupelloser Geschäftsmann (Aaron Eckhart) in seine windigen Geschäfte hineinziehen will, muss Kemp sich entscheiden, wo er hingehört - zumal er sich in dessen schöne Geliebte Chenault (Amber Heard) verliebt hat.